La storia del Palio di Siena è abbastanza complessa e le sue radici sono molto antiche. Le origini del Palio di Piazza del Campo risalgono al 1499, quando le Contrade parteciparono per la prima volta alla “Caccia ai tori”, una competizione in cui i tori venivano fatti correre nella piazza alla maniera delle Encierro spagnole. Le “Cacciate” risalgono addirittura all’inizio del 1100, quando i corridori più esperti si recavano a Venezia, mentre a Siena correvano popolani dilettanti e amanti del rischio. Ogni corsa era preceduta da parate di sbandieratori e stendardi, e da una sfilata di carri allegorici il cui allestimento impiegava la maggior parte del tempo dedicato alla manifestazione. L’ultima "Cacciata" risale al 1597, quando la manifestazione venne sostituita dalle corse con le bufale, le "Bufalate". Gli animali venivano montati da un fantino che li guidava tramite una corda collegata ad un anello applicato al naso della bufala. La gara era lenta e scomposta e la vittoria non si basava sulla velocità degli animali, quanto sull’abilità dei fantini di far deviare gli avversari. D’altronde, la corsa era negata dalla stessa forma della piazza, tondeggiante (non per niente oggi si parla di Palio “alla tonda”) ed inclinata. Contemporaneamente (tra il 1300 ed il 1800), lungo le strade principali di Siena, larghe e lineari, si sviluppa un Palio con i cavalli, denominato “alla lunga”. La partecipazione delle Contrade al Palio alla lunga a partire dal 1581, fa perdere consensi alle Bufalate, fino alla loro completa abolizione e spostamento del Palio alla lunga in Piazza del Campo, dove prende il nome di Palio alla tonda. Dal 1650 ogni 2 luglio e 16 agosto dell’anno i cavalli corrono in Piazza del Campo. Inizialmente si trattava di cavalli da tiro, tozzi e dalle gambe forti, poi il business vuole che i cavalli diventino sempre più veloci, fino ad arrivare agli attuali purosangue snelli e dalle gambe sottili, decisamente inadatti per correre a tutta velocità in una piazza nata per tori o bufale.